Този светилник на знанието се гордее със своята дългогодишна история. Неговата история е разделена на четири периода, които се дължат на обективни причини. Те определят не само работата, но и съществуване на училището.
Първата сграда на училището
Първият период обхваща времето от основаването на Гимназията, от 1891. до 1920. година, когато Цариброд е бил в границите на България, и следователно, Гимназията работи по законите на просветата, които са тогава били в сила. Другият период обхваща времето от 1920. до 1941. година, т.е. времето след Първата световна война, когато Цариброд и неговата околия са били присъединени към Кралството на СХС, когато условията за съществуване и работа на гимназията са били променени – преди всичко, обучението не се провежда на български език, но на сръбски. В третия период от 1941. до 1944. година, идват нови промени. След разпадането на Кралството Югославия, в Царибродския край се установява повторно българска власт, обучението се връща на български език и просветата се установява спрямо българските закони. И най-накрая, четвъртия период, който обхваща времето в нова Югославия от 1945 година до днес, отново нова държава, с народнодемократическа система, нови закони и нови условия.
Училището днес
През този период не се променят само режимите и държавите, но и градът промени името си. От 1950. година вместо Цариброд, градът носи името Димитровград.
Що се отнася до истинското название на гимназията, тя не е имала име царибродска или димитровградска. Непосредствено след откриването си носи името Царибродска смесена гимназия, по времето на Кралство Югославия – Шестокласна гимназия в Цариброд, в периода от 1941 – 1945 Смесена гимназия „Крал Кирил” град Цариброд, докато през 1945 получава името Народна смесена гимназия „Йосип Броз Тито”, а по време на профилираното образование ОВО „Й.Б.Тито” ( образователно възпитателна организация „Йосип Броз Тито”, след това Гимназия в Димитровград, след което Гимназия „Чирило и Методийе” в Димитровград и най-накрая Гимназия „Св.св. Кирил и Методий” в Димитровград.
Новата сграда на училището
Направената периодизация в летописа на гимназията в Димитровград, както и повечето промени в името й, сочат към една специфика в съществуването й – тя се намира в градче непосредствено до границата, до 1920. година българо-сръбската, а от 1920 година югославско-българската граница. Постоянните войни са били причина царибродският край да се намира ту в България, ту в Югославия, а това оказва влияние, както върху съществуването на гимназията, така и върху обстоятелствата и начина на работа, приспособявайки се към различни образователни системи, и езици, на които се преподава.
Нощна снимка на училището
Промените не са минавали без затруднения и последици, както за учениците, така и за преподавателите, които обучават децата. Така на пример по времето на войните – особено през Първата Световна Война- голяма част от предметите не са преподавани, защото преподавателите били мобилизирани. След преминаването на Цариброд в рамките на Кралство СХС – било задължително да се преподава само на сръбски, което също създавало трудности и за преподавателите и учениците. През 1945 година, политическите събития налагали някои преподаватели, намиращи се в страната, която е загубила войната, да напуснат гимназията.
За да може да се осъществи редовно обучение и качествено преподаване, въз основа на международен договор, от София идват преподаватели, които преподават на български език. Това е така, защото след Втората Световна Война, въпреки че Цариброд остава в рамките на нова Югославия, обучението в училищата се провежда на български език, защото малцинствата се ползват от правото си за равнопоставеност, а употребата на майчин език в училище, в социалния и културен живот – представлява най-основен и най-важен елемент в осъществяването на това право.
Но и тогава дяволът не е спокоен. След събитията от 1948. стълкновенията между Сталин и Тито и създаването на много лоши отношения между Югославия и България принуждава преподавателите да напуснат Цариброд, а гимназията остава без компетентни и специалисти по много предмети. Тогава ръководството на гимназията търси решение между местните кадри – на първо място по всеки предмет да се провежда обучението и второ - да има специалисти. От тогава нататък кадровите въпросът не представляват проблем. Идват нови локални кадри, които преди всичко са били ученици на тази гимназия, които постигат големи успехи в работата си с учениците и излизат поколения съвършени абитуриенти.
Днешната сграда, построена през 1986 година разполага с десет класни стаи, пет богато оборудвани кабинета, коридор с прекрасни художествени картини главно подарени от бивши ученици, сега академични художници. След това е построена Спортна зала, библиотека с над 22 000 книги и списания на сръбски и български език.
Най-голямото богатство на гимназията са амбициозните й ученици и добрите преподаватели, които смело вървят напред, които знаят необходимостта от специализирано и духовно усъвършенстване. Аргумент за това са два проекта разрешени от Министерството на просветата и спорта, които имат за цел подобрение и осъвременяване на учебния процес, установяване на контакти и сътрудничество с други училища от страната и чужбина. Девизът „Училище без стени” открива визия за развитието на училището, което ще бъде открито за нови методи, технологии, усъвършенстване на преподаватели, ще следи съвременните стандарти, които превръщат ученика в субект в обучението.
Гимназията е участвала в реализирането на много други проекти с училища и НПО от България, Сърбия, Хърватска, Босна и Херцеговина и др. в качеството на партньор.